Des artistes s'engagent depuis 2006 aux côtés de Dessine l'Espoir en faisant don d'une oeuvre à l'association Dessine l'Espoir, soit en confiant une pièce vendue au profit de l'association, et contribuant au financement de ses actions, soit en réalisant une oeuvre en soutien à la campagne de lutte contre la discrimination: I Love You Positive or Negative. Le partenariat engagé avec Art Paris depuis 2006 et l'impulsion de Cristina Owen Jones, ambassadeur de bonne volonté à l'Unesco, chargée de l'éducation préventive du VIH et au SIDA, ont joué un rôle majeur dans le développement de ce projet.